Наиболее мощный прямой удар Азербайджана 27-28 сентября был нанесён на направлении Караханбейли.
Здесь азербайджанское командование пыталось массированным применением бронетехники прорвать армянскую оборону, овладеть Караханбейли и открыть кратчайший путь непосредственно на Физули. Успех на этом участке позволил бы уже в первые дни войны рассечь армянскую оборону на юге и перерезания связи Гадрута со Степанакертом. Тем самым гадрутский район мог оказаться изолированным от основной армянской группировки уже на раннем этапе войны.
В бой были введены значительные бронетанковые силы, однако уже 27–28 сентября они столкнулись с сопротивлением и понесли тяжёлые потери. Армянская оборона, несмотря на потерю передовых позиций и ряда опорных пунктов, выдержала удар и не позволила превратить первоначальное вклинение в прорыв к Физули.
27 сентября здесь были введены в бой значительные силы бронетехники со стороны села Алханлы в направлении Караханбейли.
Одновременно наступление развернулось в районе Ашагы Сеидахмедли, где также действовала крупная бронегруппа. Азербайджанские бронеколонны в ряде случаев достаточно долго двигались к линии атаки. Крупные группы танков и БМП подходили к оборонительным позициям практически открытым порядком, представляя потенциально удобную цель. Однако в первые часы не было достаточного количества готовых к применению противотанковых средств, способных немедленно остановить и уничтожить колонны. Возможно стоит учесть и медлительность армянского командования в развертывании артиллерии и принятия решения.
После захвата передовых позиций и преодоления первой линии обороны азербайджанские танки начали атаковать армянские опорные пункты в ближайшем тылу, где и столкнулись с потерями.
Более важным стал бой, где крупная азербайджанская бронегруппа наступала прямо на Караханбейли. Азербайджанцам удалось прорвать первую линию обороны и занять несколько опорных пунктов, однако развить этот успех они не смогли. Одновременно азербайджанские подразделения атаковали севернее Караханбейли. Здесь в наступлении участвовали несколько БМП-2. Одна машина была уничтожена, три — захвачены.
28 сентября наступление на Караханбейли продолжилось. В центральную часть села ворвалась еще одна бронегруппа. Большая часть машин была уничтожена.
Армянские подразделения сохранили огневой контроль над подступами к Караханбейли и не позволили превратить первоначальное вклинение в прорыв.
За первые два дня боёв азербайджанское командование задействовало на направлении Караханбейли значительные силы бронетехники и предприняло несколько последовательных атак с целью прорвать армянскую оборону. Были уничтожены и захвачены многочисленные танки и БМП наступающих, а потери личного состава исчислялись десятками человек только на отдельных участках.
Заявление Министерства обороны Азербайджана 27 сентября о взятии Караханбейли не соответствовало фактическому развитию хода боёв.
Армянские подразделения оставались на этих позициях до середины октября. Их отход произошёл уже после изменения оперативной обстановки на юге — прорыва азербайджанских войск в районе Джебраила, выхода к Гадруту и возникновения угрозы окружения с юга. Это уже отдельная история.